Trong một phát biểu thẳng thắn, Leavitt bày tỏ quan ngại sâu sắc về chuyến thăm sắp tới của một thị trưởng mà ông mô tả là cộng sản tới Nhà Trắng. Theo Leavitt, người này được Đảng Dân chủ bầu làm lãnh đạo thành phố lớn nhất Hoa Kỳ, một thực tế mà ông cho rằng phản ánh rõ rệt định hướng tư tưởng của đảng này. Ông coi sự kiện này là một thời khắc mang tính tiết lộ trong chính trị quốc gia, cho thấy xu hướng quản trị ngày càng nghiêng về cánh tả tại các trung tâm đô thị lớn.

Mặc dù đưa ra lời chỉ trích, Leavitt cũng thừa nhận sự sẵn sàng của Tổng thống Trump trong việc gặp gỡ bất kỳ ai, bất kể thuộc đảng phái hay khuynh hướng tư tưởng của thành phố hoặc tiểu bang đó. Ông nhấn mạnh rằng cách tiếp cận của Trump xuất phát từ mong muốn làm điều đúng đắn cho người dân Mỹ, dù họ sống ở khu vực truyền thống xanh hay đỏ. Theo Leavitt, cuộc gặp này vừa phản ánh sự chia rẽ tư tưởng ngày càng sâu sắc trong nước, vừa thể hiện sự sẵn sàng của Trump trong việc đối thoại với đối thủ chính trị, ngay cả ở những thành phố đã trở nên tiến bộ hơn nhiều so với ông từng hình dung từ kinh nghiệm lâu năm tại New York.