Alan Dersowitz đã xây dựng sự nghiệp bằng cách bào chữa cho những nhân vật gây tranh cãi nhất trong lịch sử hiện đại, từ các nhà lãnh đạo chính trị đến những người nổi tiếng bị cáo buộc phạm tội nghiêm trọng. Danh sách khách hàng của ông bao gồm Benjamin Netanyahu, O.J. Simpson, Jeffrey Epstein và Donald Trump, mỗi người đều vướng vào các vụ bê bối đình đám. Khi Israel đối mặt với cáo buộc diệt chủng và Netanyahu bị nhắm đến bởi lệnh bắt giữ quốc tế, Dersowitz đã tập hợp một đội ngũ pháp lý hùng mạnh để bảo vệ ông, phản ánh lập trường lâu dài của mình như trong cuốn sách "The Case for Israel."

Sự bào chữa cho Epstein của ông cũng gây tranh cãi không kém, khi ông xem nhẹ luật về cưỡng dâm trẻ vị thành niên và mô tả các nạn nhân chưa đủ tuổi một cách tiêu cực. Tương tự, trong thời điểm Trump tìm cách lật ngược kết quả bầu cử Hoa Kỳ, Dersowitz lập luận rằng cựu tổng thống là nạn nhân của sự đàn áp chính trị, giống với chiến lược ông từng áp dụng cho các khách hàng khác. Giới phê bình nhận thấy một mô hình: Dersowitz luôn xem khách hàng của mình là nạn nhân của sự đối xử bất công, bất kể dư luận hay mức độ nghiêm trọng của cáo buộc. Cách tiếp cận này đã củng cố danh tiếng ông là luật sư sẵn sàng nhận những vụ án mà người khác tránh xa, thường gây ra tranh luận gay gắt về đạo đức và công lý.